Lý thuyết về Este cơ bản và mở rộng

adquangtruong

Sinh viên trường đại học FPT Hà Nội
Staff member
Sáng lập
#1
I. KHÁI NIỆM - DANH PHÁP:

1. Cấu tạo:

Thay thế nhóm -OH ở nhóm -COOH của axit cacboxylic bằng nhóm -OR' ta được este: RCOOR'.
RCOOH + HOR' <---H2SO4đ, t° ---> RCOOR' + H2O.
Với:
- R, R' là các gốc hidrocacbon.
- R có thể là H nhưng R' phải khác H.
VD: CH3COOH + C2H5OH <---H2SO4, t° ---> CH3COOC2H5 + H2O.
Công thức chung của Este đơn chức no: CnH2nO2 (n ≥ 2).
Công thức khai triển của Este no đơn chức:
CnH2n+1COOCmH2m+1 (n ≥ 0; m ≥ 1).
Công thức chung của Este no 2 chức CnH2n-2O4.
2. Danh pháp:

Tên gốc R' + tên gốc axit RCOO- (đuôi at)
Bạn cần nắm Một số gốc Hidrocacbon để viết đúng danh pháp.
VD:
HCOOCH3: Metyl fomat;
HCOOC2H5: Etyl fomat;
CH3COOCH3: Metyl axetat;
C2H3COOC2H5: Etyl Acrylat;
CH3COOCH2CH2CH3: Propyl axetat;
C6H5COOCH3: Metyl Benzoat;
C2H5COOC6H5: Phenyl propionat;
C4H9COOCH(CH3)2: Isopropyl Valerat;
(CH3)2CHCOOCH=CH2: Vinyl iso butirat;
CH3OCOC2H5: Metyl propionat;
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ:

- Este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số cacbon vì giữa các phân tử este không có liên kết hidro.
- Độ tan, t° sôi của Este < độ tan, t° sôi của ancol < độ tan, t° sôi của axit.
- Các Este thường là chất lỏng nhẹ hơn nước, ít tan trong nước.
- Các Este thường có mùi thơm đặt trưng:
+ CH2COOCH2CH2CH(CH3)2 : Isoamyl axetat có mùi chuối;
+ C3H7COOC2H5: Etyl butyrat có mùa dứa;
+ CH3CH(CH3)CH2COOC2H5: Etyl isovalerat có mùi táo;

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC:

1. Phản ứng thủy phân:

Trong môi trường axit:

R-COO-R' + H-OH <---H2SO4 đ, t° ---> R-COOH + R'OH.

VD: CH3COOC2H5 + H2O <---H2SO4 đ, t° ---> CH3COOH + C2H5OH.

Đây là phản ứng thuận nghịch.



2. Phản ứng xà phòng hóa:

Trong môi trường kiềm:

RCOOR' + NaOH --t°--> RCOONa + R'OH.

Đây là phản ứng một chiều.

VD:

CH3COOC2H5 + NaOH --t°--> CH3COONa + C2H5OH.

Chú ý:

- Nếu R' là -CH=CH-R thì sản phẩm có andehit.

- Nếu R' là -C(CH3)=CH-R thì sản phẩm có xeton.

- Nếu R' là -C6H5 thì sản phẩm có phenol hoặc muối.

VD:

- CH3COOCH=CH2 + NaOH --t°--> CH3COONa + CH3CHO andehit axetic.

- CH3-CO-C(CH3)=CH2 + NaOH --t°--> CH3COONa + CH3COCH3 đimetyl xeton.

- CH3COOC6H5 + 2NaOH --t°--> CH3COONa + C6H5ONa natriphenolat + H2O.

* Nếu sản phẩm phản ứng thủy phân là muối natri của axit fomic HCOONa, andehit, thì 2 sản phẩm đó thực hiện được phản ứng tráng gương với AgNO3/NH3 và có thể tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2:

- HCOOR' + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O --t°--> NH4O-CO-OR' + 2NH4NO3 + 2Ag (kt).

VD:

HCOOC2H5 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O --t°--> NH4-O-CO-O-C2H5 + 2NH4NO3 + 2Ag (kt).



- HCOOR' + 2Cu(OH)2 + NaOH --t°--> Na-O-CO-R' + Cu2O (kt) + 3H2O.

VD:

HCOOC2H5 + 2Cu(OH)2 + NaOH --t°--> NaOCOOC2H5 + Cu2O 3H2O.



3. Phản ứng gốc Hidrocacbon:

Đối với các Este có gốc Hidrocacbon không no

a. Phản ứng cộng với H2 hoặc halogen:

VD: CH3COOCH=CH2 + H2 --Ni/t°--> CH3COOCH2-CH3.

b. Phản ứng trùng hợp :

VD:

nCH2=C(CH3)-COOCH3 --t°, xt, p --> -( CH2-C(CH3)-COOCH3)-n Poli Metyl Metacrylat còn gọi là thủy tinh hữu cơ hat thủy tinh plexiglass.



nCH2=CH-COOCH3 --t°, xt, p --> -(CH2-CH(COOCH3))-n Poly Metyl Acrylat.



IV. ĐIỀU CHẾ & ỨNG DỤNG:



1. Điều chế:

RCOOH + R'OH ---H2SO4 đ, t° --> RCOOR' + H2O.

Muốn cân bằng chuyển dịch theo chiều tạo ra este nên lấy dư axit hoặc dư ancol và chưng cất este ra khỏi hệ.



Chú ý:

- Để điều chế Vinyl axetat thì cho axit axetic tác dụng với axetilen:

CH3COOH + C2H2 --t°, xt --> CH3COOCH=CH2.

- Để điều chế phenzyl axetat thì cho phenol phản ứng với anhydrit axit:

C6H5OH + (CH3CO)2O ----> CH3COOC6H5 + CH3COOH.

- Este tạo thành từ phản ứng cộng:

RCOOH + R'-C2H --Zn²+--> RCOO(R')=CH2.

VD

HCOOH + CH3-C2H --Zn²+--> HCOOC(CH3)=CH2 (-C2H tương ứng với -C nối ba CCH.

2. Ứng dụng:

- Làm dung môi: Amyl axetat và butyl axetat dùng để pha sơn.
- Làm thủy tinh hữu cơ: Poly metyl acrylat và Metyl metacrylat.
- Làm hương liệu.

V. KIẾN THỨC BỔ SUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI:

1. Este đa chức:

- Của axit đơn chức và ancol m chức: (RCOO)mR' với m ≥ 2 và R' chứa số nguyên tử C ≥ m.
- Của axit m chức và ancol đơn chức: R-(COOR')m với m ≥ 2 và R, R' ≠ H.
- Của axit m chức và ancol m chức: R(COO)mR' với m ≥ 2 và R ≠ H, R' chứa số nguyên tử C ≥ m.
- Của axit m chức và ancol n chức:
Rn(COO)mnR'm với tỉ lệ n, mn, m đơn giản nhất.
2. Các trường hợp thủy phân Este:

a. Thủy phân Este đơn chức: như ở phần trên.
b. Thủy phân Este đa chức:
(RCOO)mR' + mNaOH --t°--> mR-COONa + R'(OH)m.
R-(COOR')m + mNaOH --t°--> R(COONa)m + mR'OH.
R(COO)mR' + mNaOH --t°--> R(COONa)m + R'(OH)m.
3. Xác định số nhóm chức Este:

- Xét Este m chức (không có chức axit hoặc phenol), từ các phản ứng thủy phân Este đa chức trong dung dịch NaOH, ta có:
nNaOH/nEste = số chức este.
- Nhận xét:
+ Nếu nNaOH = nEste => Este của ancol đơn chức.
+ Nếu nNaOH = m.nEste => Este của ancol m chức.
+ Nếu nNaOH = nMuối => Este của axit đơn chức.
+ Nếu nNaOH = m.nMuối => Este của axit m chức.
 

Bình luận bằng Facebook