Lý thuyết Anđehit - Xeton cơ bản và nâng cao

adquangtruong

Sinh viên trường đại học FPT Hà Nội
Thành viên BQT
Sáng lập
#1
A. ANĐEHIT:
I. ĐỊNH NGHĨA - PHÂN LOẠI - DANH PHÁP:
1. Định nghĩa:
- Andehit là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm chức -CH=O (-CHO) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc hidro.
VD:
CH3-CH=O: Andehit axetic;
H-CH=O: Andehit fomic;
C6H5-CH=O: Andehit Benzoic;
2. Phân loại:
- Dựa vào gốc hidro cacbon mà nhóm -CHO gắn vào:
--> Andehit no, không no, thơm.
- Dựa vào số nhóm chức -CHO:
+ Andehit đơn chức.
+ Andehit đa chức.
* Xét andehit no đơn chức gồm:
H-CHO, CH3-CHO, C2H5-CHO, C3H7-CHO,...
CTTQ:
CnH2n+1CHO với n ≥ 0;
Hay CnH2nO với n ≥ 1 ;
3. Danh pháp:

- Tên thay thế:
Tên ankan tương ứng + al;
- Tên thông thường:
Andehit + tên axit tương ứng;
* Một số andehit thông dụng:
HCHO:

+ Metanal;
+ Andehit fomic;
+ Fomandehit;
CH3CHO:
+ Etanal;
+ Andehit axetic;
+ axetandehit;
CH3CH2CHO:
+ Propanal;
+ Andehit propionic;
+ Propionandehit;
CH3CH2CH2CHO:
+ Butanal;
+ Andehit butiric;
+ Butirandehit;
(CH2)2CH-CHO:
+ 2-metyl propanal;
+ Andehit isobutiric;
+ isobutirandehit;
CH3(CH2)3CHO:
+ Pentanal;
+ Andehit Valeric;
+ Valerandehit;
II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO - TÍNH CHẤT VẬT LÝ:
1. Đăc điểm cấu tạo:
Andehit có nhóm -CHO có liên kết đôi:
+ 1 liên kết xích ma bền;
+ 1 liên kết pi không bền;
Trong nhóm chức -CHO có liên kết đôi C=O nên andehit có một số tính chất tương tự như anken.
2. Tính chất vật lý:
- Ở điều kiện thường HCHO và CH3CHO là chất khí dễ tan trong nước, các andehit tiếp theo là chất lỏng hoặc chất rắn, độ tan trong nước giảm khi mạch cacbon tăng.
- Dung dịch HCHO 37%-40% gọi là fomon hay fomalin có tính khử trùng cực mạnh.
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
1. Phản ứng cộng hidro:
VD:
CH3CHO andehit axetic + H2 --Ni,t°--> CH3CH2OH ancol etylic;
PTTQ:
CnH2n+1CHO (chất oxi hóa) + H2 (Chất khử) --Ni,t°--> CnH2n+1CH2OH ancol no đơn chức bậc 1;
2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:
a. Tác dụng với AgNO3/NH3: Phản ứng tráng gương

VD: CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O ----> CH3COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3;
PTTQ:
CnH2n+1CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O ----> CnH2n+1COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3;
* HCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O ----> HCOONH4 + 2Ag + 2NH4NO3;
HCOONH4 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O ----> NH4O-CO-ONH4 hay (NH4)2CO3 + 2Ag + 2NH4NO3;
=> HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O ----> (NH4)2CO3 + 4Ag + 4NH4NO3;
b. Tác dụng với Cu(OH)2, NaOH và t°:

CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH --t°--> CH3COONa + Cu2O màu đỏ gạch + 3H2O;
PTTQ:
CnH2n+1CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH --t°--> CnH2n+1COONa + Cu2O + 3H2O;
VD khác:
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH --t°--> Na2CO3 + 2Cu2O + 6H2O;
c. Tác dụng với dung dịch Brom:
VD:
CH3CHO + Br2 + H2O ----> CH3COOH + 2HBr;
--> Làm mất màu dung dịch brom.
3. Cháy:
Andehit no đơn chức CnH2nO + (3n-1)/2 O2 ----> nCO2 + nH2O;

+ nCO2 = nH2O --> andehit no đơn chức CnH2nO.
+ nO2 = (3n-1)/2 nCnH2nO.
n = nCO2/nCnH2nO.
IV. ĐIỀU CHẾ:
1. Phương pháp chung từ ancol bậc 1 tương ứng:
VD: CH3CH2OH + CuO --t°--> CH3CHO + Cu + H2O;
PTTQ:
CnH2n+1CH2OH ancol bậc 1 no đơn chức + CuO --t°--> CnH2n+1CHO andehit no đơn chức + Cu + H2O;
2. Phương pháp riêng:

Từ hidrocacbon:
CH4 + O2 --t°, oxit nito--> HCHO + H2O;
CH2=CH2 + 1/2O2 --t°,xt--> CH3CHO;
V. ỨNG DỤNG:
- HCHO dùng để sản xuất phenol phomandehit (chất dẻo), nhựa ure phomandehit (keo dán).
- Dung dịch fomon: Bảo quản xác động vật, khử trùng.
- CH3CHO dùng để sản xuất CH3COOH dùng làm nguyên liệu.
B. XETON:
I. ĐỊNH NGHĨA:
Là hợp chất hữu cơ -CO- liên kết với 2 nguyên tử cacbon.
* Gọi tên:
+ Tên thường: Tên 2 gốc + Xeton;
+ Tên thay thế: Tên ankan tương ứng - số chỉ vị trí nhóm (-CO-) - on;

VD:
CH3-CO-CH3 Axeton;
+ Tên thường: Đimetyl xeton;
+ Tên thay thế: Propanon;
CH3-CH(CH3)-CO-CH3:
+ Tên thường: Metyl isopropyl xeton;
+ Tên thay thế 3-metyl butan-2-on;
CH3CH2-CO-C6H5:
+ Tên thường: Etyl phenyl xeton;
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
Giống andehit, xeton cho phản ứng cộng hidro --> ancol bậc 2:
CH3-CO-CH3 + H2 --Ni,t°--> CH3-CHOH-CH3 propan-2-ol;
* Xeton không cho phản ứng tráng gương, không cho phản ứng tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O.
III. ĐIỀU CHẾ:
1. Phương pháp chung:
Oxi hóa ancol bậc 2 tương ứng:
CH3-CHOH-CH3 + CuO --t°--> CH3-CO-CH3 + H2O + Cu;
CH3-CH2-CHOH-CH3 + CuO --t°--> CH3-CH2-CO-CH3 etyl metyl xeton + H2O + Cu;
2. Phương pháp riêng: Oxi hóa isopropyl benzen (Cumen)
C6H5-CH(CH3)2 + O2 ----> CH3-CO-CH3 + C6H5OH;
III. ỨNG DỤNG:
- Axeton làm dung môi trong công nghiệp mỹ phẩm.
- Xiclohexanon dùng để sản xuất polyme như tơ capron, tơ nilon 6,6,...
 

Bình luận bằng Facebook

Đặt banner bất cứ đâu

Thống kê diễn đàn

Chủ đề
357
Bài viết
459
Thành viên
40
Thành viên mới nhất
Oanh